Niejeden mężczyzna oddałby wszystko, by zamienić się miejscami z Hugh Hefnerem, właścicielem najsłynniejszego pisma dla dorosłych, „Playboy’a”. Hefner urodził się 9 kwietnia 1926 roku w Chicago. Jest biznesmenem, który sam doszedł do ogromnej fortuny, szacowanej na blisko 50 milionów dolarów.
Hefner pracował jako copywriter dla Esquire, wcześniej będąc między innymi rysownikiem kreskówek. Opuścił jednak magazyn Eaquire ponieważ nie otrzymał żądanej podwyżki 5 dolarów. Wpadł więc na pomysł, że otworzy swoje pismo, które będzie nosiło tytuł „Wieczór kawalerski”. Zastawił więc swoje meble, wziął kredyt w wysokości 600 dolarów i pozyskał 8000 dolarów od różnych inwestorów, w tym 1000 dolarów od swojej matki, która dała mu te pieniądze nie dlatego, że podzielała jego entuzjazm biznesowy, lecz dlatego, że w niego wierzyła. Pierwsze wydanie ukazało się w grudniu 1953 roku z Merlin Monroe nagą. Wydanie sprzedało się w nakładzie 50 tysięcy egzemplarzy. Co ciekawe, Hefner nigdy nie spotkał się osobiście z Merlin, jednak udało mu się wykupić kryptę obok jej na Cmentarzu Westwood Village Memorial Park.
W 1955 roku w Playboy’u ukazało się opowiadanie Charles’a Beaumonta „The Crooked Man”. Opowiadanie to nie zostało opublikowane przez Esquire. Był to tekst w duchu science – fiction o prostym człowieku, który był prześladowany w świecie, w którym homoseksualizm był normą. Opowiadanie to wywołało mnóstwo kontrowersji. Do redakcji zostały wysłane niemiłe listy, na które Hefner odpowiedział, że w odwrotnej sytuacji, czyli gdy heteroseksualni są mniejszością, prześladowanie także byłoby złe.
W latach sześćdziesiątych Hefner został aresztowany pod zarzutem sprzedawania obscenicznej literatury, gdyż w Playboy’u ukazały się nagie zdjęcia jednej z modelek. Na szczęście dla dziennikarza ława przysięgłych nie była w stanie wydać wyroku.
Z każdym kolejnym wydaniem magazynu Playboy majątek Hefnera rósł. W 1971 roku założył słynną rezydencję Playboya w Los Angeles. Tutaj odbywały się dzikie imprezy, z playboy’owymi króliczkami na czele. Imprezy te przeszły już do legendy. Obecnie Hefner zdecydował się sprzedać swoją posiadłość za bagatela 200 milionów dolarów oraz zapewnienie, oczywiście pisemne, potwierdzone notarialnie, że Hefner będzie mógł mieszkać w niej aż do śmierci.
Prywatnie Hugh Hefner ma dwoje dzieci z pierwszą żoną, Mildret Williams. Rozwiedli się w 1959 roku. W wieku 59 lat przeszedł niewielki udar, co jednak znacznie odcisnęło się na jego dotychczasowym stylu życia. Całonocne imprezy przestały być organizowane, a jego najstarsza córka przejęła imperium Playboya. Kolejną żoną była Playmate of The Year Kimberley Conrad, z którą ma dwóch synów. Jednak i to małżeństwo nie przetrwało i już w 1998 roku ogłosiło separację. Ostatnią, jak na razie, żoną Hefnera jest Crystal Harrys, która jest aż o 60 lat od niego młodsza!