W 1978 roku decyzją Guccione zamknięto bankrutującą Vivę, Anna Wintour decyduje się na zrobienie sobie przerwy. To był okres wygaszania związku z Bradshawem oraz rozpalenien oraz rozpoczęciem nowego, z Erikiem Idle. W międzyczasie wdała się w potajemny romans z francuskim producentem muzycznym, Michelem Estebanem. I tak Anna krążyła między Paryżem a Nowym Jorkiem próbując utrzymać oba związki na raz.
Rok 1980 przynosi Annie powrót do pracy. Zatrudnia się w kobiecym magazynie „Savvy” jako dyrektor mody.

To dla niej odskocznia od upragnionego celu – „Vogue”. W 1981 roku przechodzi do Nowego Jorku, gdy zmianie ulega zarząd gazety. To był punkt zwrotny w karierze Anny Wintour. Wydawca, Edward Kosner zainteresował się modą i zdjęciami, które robiła Anna. Szybko stała się jego ulubienicą, choć nie uniknęła surowej oceny Eda. Dzięki jednak nimu miała wolną rękę.
Niedługo potem doszło, dzięki koleżance Anny, do spotkania między Wintour a redaktor naczelną Vogue’a, Grace Mirabellą. Spotkanie jednak nie nie trwało długo. Grace bowiem zapytała się Anny, jaka posada ją interesuje. Ta odpowiedziała, że redaktor naczelny.
W 1983 roku Anna spotkała się z Alexem Libermanem, który był dyrektorem Condé Nast, wydawcą Vogue i polskiego Glamour. To on podwoił pensję Wintour i przyznał jej nieużywany tytuł dyrektora kreatywnego, by Anna zdecydowała się przyjść do Vogue. Tu jej obowiązki nie były do końca zdefiniowane. Często miała miejsce sytuacja, gdy Anna zmieniała koncepcję artykułów bez zgody Grace. Silny stres i trudne sytuacje pomagał jej znosić psychiatra dziecięcy David Shaffer, który we wrześniu 1984 roku został jej mężem.
W 1985 roku została wybrana następczynią Beatrix Miller, redaktor naczelną brytyjskiego Vogue. W 1986 roku, zaraz po urodzeniu syna Charlie, obejmuje stanowisko w brytyjskim Vogue. Zmieniła jego oblicze upodabniając go do wydawnictwa amerykańskiego. Pracując w Londynie, wciąż utrzymywała dobre relacje ze swoim mężem, Davidem, który mieszkał i pracował w Nowym Jorku.
Brytyjskie Vogue przeszło ogromną zmianę, w tym personalną. Część dziennikarzy sama się zwolniła, gdy tylko dowiedziała się, kto obejmuje stery magazynu. Kilka osób wróciło do Vogue UK, gdy Wintour w 1987 roku wróciła do Nowego Jorku obejmując magazyn „House & Garden”. Magazyn ten konkurował z „Architectural Digest”. Anna wprowadziła zmiany, które nie uratowały magazynu H&G przez bankructwem. Condé Nast wykupił „Architectural Digest”.
Po dziesięciu miesiącach Anna staje o krok od realizacji swego wielkiego celu. Zostaje wiceredaktorem Vogue. Dzięki pojawieniu się na rynku magazynu Elle, Anna mogła pokazać się jako innowatorka, zwolenniczka zmian w magazynie. Dzięki jej podejściu do mody – modelki w drogich ubraniach, tonie makijażu czy mokrych włosach – magazyn zaczął konkurować nie tylko z Elle, ale z Harper’s Bazaar czy Vanity Fair.
Vogue pod wodzą Anny Wintour stał się Biblią Mody, a sama redaktor naczelna nazywana jest Diablicą w spódnicy.